Giorgio nasce all'Isola del Giglio, dove suo padre ha fatto la sua posada, cioè ha messo la propria residenza per svolgere, probabilmente, qualche importante incarico per conto della Repubblica senese. Da ragazzo viene mandato presso parenti di Roma, ad acculturarsi - leggere, scrivere e far di conto - e poi avviato a diventare uomo di mare, attività che, a quei tempi, comportava rischi non di poco conto. Infatti viene più volte preso dai corsari turchi, dai quali riesce a liberarsi con la fuga oppure, come lui dice, con giuste parole. Tra una schiavitù e l'altra si dà da fare per campare: lavora per casate nobiliari, con varie mansioni e mette anche su famiglia, con abbondante prole. L'unica volta che non riesce a liberarsi viene portato schiavo a Costantinopoli, alla corte di Solimano il Magnifico. Qui ritrova sorelle e fratello, fatti schiavi anch'essi, qualche anno prima, dal corsaro-ammiraglio Barbarossa, nella sanguinosa razzia da lui compiuta all'isola del Giglio. La sorella Rosa, rinchiusa nel Serraglio, è addirittura una "favorita" del Sultano, mentre il fratello Lazzaro, fattosi turco, ricopre un alto grado nella milizia ottomana. È una situazione, quella che Giorgio trova a Costantinopoli, indubbiamente a lui assai favorevole ed egli ne approfitta. Diventa "turco", come il fratello e poi, con l'aiuto della sorella Rosa, entra nelle grazie di Solimano che lo fa guardiano delle sue stanze private (capici basci),poi addirittura ciauscio, cioè ambasciatore. E in tale veste che Giorgio, per una quindicina di anni, svolge mansioni, delicate e importanti, in Asia, Africa ed Europa, muovendosi disinvoltamente fra principi, re, imperatori e ambasciatori, con i quali allaccia anche rapporti epistolari. Alla sua attività di ciauscio si intrecciano le vicende personali piuttosto travagliate che lo vedono rientrare a Roma una prima volta nel 1561, quando "torna cristiano" e poi, definitivamente, tre anni dopo.